检测肼的近红外荧光探针的设计与合成
贺子怡
仝红娟
医药学院
药学
本科毕业论文
肼
近红外荧光探针
合成
肼是一种重要的工业原料,在光敏化学品、医药、防腐、纺织染料、乳化剂等多个领域被广泛应用。但是由于肼具有高毒性且极易被皮肤和呼吸直接吸收,人体吸收的肼过多会导致呕吐,激发呼吸系统的功能,甚至会给肺、肝、肾及人体中的中枢神经系统带来严重的损伤。因此对肼进行准确的测定意义重大,利用荧光探针检测游离肼具有操作简便、分辨率高等优点,研究出一种对肼灵敏度高、响应速度快、具有体内成像能力的稳健的荧光探针具有较高的实用价值和广阔的应用前景。本论文基于含有富电子供体D和缺电子受体A并且存在共轭π系统的D–π–A结构设计并合成近红外荧光探针NIAD-N2H4,以2-溴噻唑作为原料物,通过偶联反应后得到中间体2,将中间体2与N-甲酰基吗啉结合得到中间体3,随后将中间体3溴化可以产生中间体4,通过Suzuki偶联反应将其与4-羟基苯硼酸结合产生了关键的中间体5。最后通过化合物5和丙二腈进行反应获得目标探针NIAD-N2H4,目标探针及中间体的结构经核磁共振氢谱、碳谱(1HNMR、13CNMR)和质谱(MS)进行表征确定。本论文的实验方法操作过程简单,条件温和,所得到的探针可能是一种有前途的用于生物体内肼检测的显像剂。